199-90赛季揭幕前，公牛队请来了菲尔·杰克逊。7k7k001.com在“禅师”杰克逊的指教下，公牛引进三角进攻。这个赛季，公牛55胜27负，创1971-72赛季以来队史最佳战绩。乔丹在和骑士的比赛中创造生涯最高得分69分。不过在1990年东部决赛中，公牛在七场鏖战中仍然输给了活塞。

1990-91赛季，乔丹率领公牛一路高歌猛进，整个季后赛仅仅输了两场，乔丹率领公牛第一次夺得总冠军。这其中包括在东部决赛中横扫活塞报了一箭之仇，在总决赛主场先负一局的情况下直落四局击败湖人夺冠。乔丹场均得到314分、64个篮板、4次助攻，并捧起了他六个nba总决赛最有价值球员奖杯中的第一个。

1991-92赛季，乔丹场均得到301分，连续第2年同时获得常规赛mvp和总决赛mvp称号。季后赛首轮迎战迈阿密热队，乔丹场均45分，率领球队以3比0的总比分横扫对手。这个赛季乔丹再次率领芝加哥公牛夺得了总冠军。

1993年，乔丹带领公牛在五次季后赛中四次战胜帕特里克·尤因率领的纽约尼克斯。在关键的第五场，乔丹打出了“三双”表现：29分、10个篮板和14次助攻。随后，公牛在六场内过关。在总决赛，乔丹在面对菲尼克斯太阳的六场比赛中创造了一项纪录：他场均得到了410分，成功夺得三连冠

然而三连冠的喜悦没多久，乔丹就接到噩耗：他的父亲被谋杀。就在新赛季训练营开始前的10月6日，乔丹宣布退役，并准备开始棒球生涯。棒球是父亲从小激励他从事的运动，乔丹也最终加盟了美国职棒联盟。事实上，他在棒球场上并不太成功。

在1994-95赛季末期，乔丹说出了那句著名的“i'mback”。重回nba的乔丹在17场常规赛中，场均得到269分，公牛的对应战绩为13胜4负。季后赛，乔丹场均315分，不过公牛仍输给了拥有沙奎尔·奥尼尔的奥兰多魔术。

1995-96赛季，乔丹场均得到304分，率领公牛取得了72胜10负的战绩。乔丹在这一个赛季囊括了常规赛、全明星赛和总决赛三项mvp，之外仅有威利斯-里德能完成这一壮举。

1996-97赛季，经过6场比赛，乔丹率领芝加哥公牛击败犹他爵士，连续第2个赛季、也是第5次夺得总冠军。乔丹个人连续第2次、职业生涯第9次夺走得分王称号，连续第2个赛季夺得总决赛mvp。

1997-9赛季，乔丹连续第3个赛季、职业生涯第10次获得分王称号，也再次集常规赛mvp、全明明赛mvp、总决赛mvp于一身。199年6月14日，总决赛6场的最后一刻，又是芝加哥公牛对阵犹他爵士，乔丹从马龙手中成功断球，并在晃倒防守他的卡塞尔之后投进制胜球。此球命中后，芝加哥公牛队第2次夺得三连冠，也是年内的第6次。

1999年1月13日，在劳资谈判陷入僵局时，乔丹再次宣布退役，他表示“已经没有了起初作为篮球运动员时的挑战目标”。

乔丹再次宣布复出，并和华盛顿奇才签订了为期2年的合同。

乔丹在奇才的第一个赛季场均拿下23分。乔丹将他曾经的公牛教头道格·柯林斯请来奇才，试图提升这支球队的实力。但在两年间，奇才均未能够打入季后赛。

乔丹在2002-03赛季场均得到20分，那一年，他参加了他的最后一届全明星赛。2002年11月2日，乔丹宣布，他将在赛季结束后第3次退役。2003年4月16日，在随华盛顿奇才队出征费城76人的比赛中，乔丹打了职业生涯的最后一场比赛，得到15分4篮板4助攻，赛后他正式宣布退役。他的球队连续2个赛季没有进入季后赛。

乔丹职业生涯共有39次得到50分以上，其中季后赛次历史第一，5次取得60分以上，单场最高分69分历史第六。